Ngay sau khi tuyên bố giải nghệ, anh chuyển sang giữ cương vị trợ lý cho Phó chủ tịch Milan - Adriano Galliani, đảm trách việc duy trì mối quan hệ giữa ban lãnh đạo với các thành viên đội bóng. Galliani cho biết: "Kể từ bây giờ, Leonardo sẽ ký một hợp đồng mới và bắt đầu thử thách trong một lĩnh vực khác. Công việc của Leonardo sẽ có liên quan đến mọi vị trí tại A.C. Milan." Anh được ban lãnh đạo Milan giao trách nhiệm trong việc tuyển trạch tài năng trẻ cho câu lạc bộ. Ngay lập tức, Leonardo đã dùng hết sức lực để đem về ngôi sao trẻ của São Paulo FC lúc đó là Kaká, người sau này là hạt nhân của A.C. Milan trong chức vô địch UEFA Champions League năm 2007 cũng như trở thành Quả bóng vàng châu Âu và Quả bóng vàng thế giới năm đó.

Leonardo tham gia vào hoạt động xã hội Fundação Gol de Letra và Fondazione Milan của thành phố Milan và của đội bóng giúp anh tạo nên tên tuổi, A.C. Milan.

Anh cũng tham gia bình luận cho đài BBC trong thời gian World Cup 2006 cùng với những cầu thủ nổi tiếng khác như Alan Shearer và Marcel Desailly.

Năm 2007, Leonardo lại có công đưa một tài năng trẻ khác tới Milan, đó là Alexandre Pato từ S.C. Internacional. Lúc đó Pato mới có 17 tuổi. Tới hiện tại, Pato đang là một trong những ngôi sao sáng nhất của Milan cũng như của đội tuyển Brazil và là một trong những tài năng trẻ sáng giá nhất của bóng đá thế giới.